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词条 Reed reaction
释义

  1. See also

  2. References

The Reed reaction is a chemical reaction that utilizes light to oxidize hydrocarbons to sulfonyl chlorides. The reaction performs via the free radicals. First, the light initiates homolysis of a molecule of chlorine. Then a chlorine atom produced attacks the hydrocarbon chain to form hydrogen chloride and an alkyl free radical. Then SO2 as an electron donor attacks the alkyl radical forming a sulfonyl radical. Finally, the least one attacks another chlorine molecule to produce a sulfonyl chloride and a new chlorine atom which continues the reaction chain.

Chain initiation:

Cl2 ->[h\u] 2Cl.

Chain propagation steps:

{R-H} + .Cl -> {R.} + HCl

{R.} + {:}SO2 -> R-\\dot{S}O2

{R-\\dot{S}O2} + Cl2 -> {R-SO2-Cl} + Cl.

The resulting sulfonyl chlorides are widely used in the detergent industry as a raw material.

Under particular circumstances (40–80 °C) only chlorination of alkane may take place.

{R-H} + SO2Cl2 -> {R-Cl} + {SO2} + HCl

See also

  • Chain reaction

References

  • Reed, C. F. {{US patent|2046090}}; {{US patent|2174110}}; {{US patent|2174492}}.
  • {{cite journal|doi=10.1002/cber.19420750105|title=Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen|year=1942|last1=Asinger|first1=Friedrich|last2=Schmidt|first2=Walter|last3=Ebeneder|first3=Franz|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|volume=75|pages=34}}
  • {{cite journal|doi=10.1002/cber.19420750106|title=Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlorkohl|year=1942|last1=Asinger|first1=Friedrich|last2=Ebeneder|first2=Franz|last3=Böck|first3=Erich|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|volume=75|pages=42}}
  • {{cite journal|doi=10.1002/cber.19420750408|title=Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Ch|year=1942|last1=Asinger|first1=Friedrich|last2=Ebeneder|first2=Franz|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|volume=75|issue=4|pages=344}}
  • {{cite journal|author1=Helberger, J. H. |title=Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams |author2=Manecka, G. |author3=Fischer, H. M. |journal=Justus Liebigs Annalen der Chemie|year=1949|volume=562|pages=23 |doi=10.1002/jlac.19495620104}}
{{reaction-stub}}

3 : Substitution reactions|Carbon-heteroatom bond forming reactions|Name reactions

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