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词条 苯环上亲电取代的定位规律
类别 中文百科知识
释义

苯环上亲电取代的定位规律benhuanshang qindianqudai de dingwei guilu

苯环上一元取代物进一步发生亲电取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置,受苯环上原有取代基 (称定位基) 的定位作用。根据大量实验事实,可把苯环上的取代基,按其定位效应分为两类。
第一类是邻对位定位基,能使第二个取代基进入苯环上的邻位或对位。邻对位定位基中,与苯环连接的原子常带有未共用电子对或负电荷。邻对位定位基按定位效应由强到弱的顺序:


等。其中除卤素使苯环钝化外,其他邻对位定位基均使苯环活化,活化作用依上述顺序递减。苯环活化后,电子密度增大,容易发生亲电取代反应。
第二类是间位定位基,能使取代基进入苯环上的间位。间位定位基中与苯环相连的原子,带有正电荷或与其他电负性较强的原子形成不饱和键。按定位效应间位定位基由强到弱的顺序:


等。间位定位基均使苯环钝化,即苯环上电子密度降低,不易发生亲电取代反应,其钝化作用依上述顺序减弱。
当苯环上有两个取代基时,第三个取代基进入的位置,决定于原来两个取代基的定位效应。两个取代基若是同一类基团,取决于定位效应强的基团; 若是不同类基团,则取决于邻对位定位基。
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更新时间:2025/9/28 19:03:24