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释义

萘nai

结构最简单、工业上最重要的稠环芳烃,分子式C10H8。无色有光泽的片状晶体; 熔点为80.5℃,沸点为218℃,相对密度为 0. 962 5(100/4℃); 不溶于水,易溶于苯、乙醚和热乙醇; 易升华,有特殊气味,作为防蛀剂的“卫生球”就是用粗萘制造的。



萘分子中所有的原子处在同一平面上,每个碳原子都以sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道或氢原子的1s轨道形成σ键,10个碳原子未参与杂化的p轨道垂直于萘环平面,相互平行,从侧面重叠,形成环闭的大π键,具有芳香性,也有用表示萘的结构式。分子中10个碳原子所处位置不完全等同,其中1,4,5,8位相同,称为α-位; 2,3,6,7位相同,称为β-位。环上电子密度和碳碳键键长不完全相同,芳香性比苯差。
萘比苯容易发生取代反应——卤代、硝化、磺化和傅氏反应。α-碳原子上的电子密度较高,生成α-取代产物的速率较快; β-取代产物稳定性较大。取代反应中α-和β-取代产物的比例决定于试剂的性质、催化剂、溶剂、温度等因素。如卤代和硝化反应是不可逆的,一般主要生成α-取代产物,其中溴代反应不需要催化剂就能发生:


α-硝基萘 (>90%) β-硝基萘(<10%)
(1-硝基萘) (2-硝基萘)

磺化反应是可逆的,温度较低时,主产物为α-萘磺酸,温度较高时,主产物为β-萘磺酸,当温度升高时,α-萘磺酸可以转变为更稳定的β-萘磺酸:

萘磺酸用于制备萘酚,萘酚是制取医药、染料、香料、合成橡胶抗氧剂的原料。
萘发生加成和氧化反应也比苯容易,在不同的条件下得到不同的产物。如加成反应:



1,2,3,4-四氯化萘 十氢化萘

四氢化萘和+氢化萘是高沸点的溶剂,能溶解硫磺、蜡、树脂、脂肪等,常用于油漆工业。又如氧化反应:


1,4-萘醌(合成染料、药物)

邻苯二甲酸酐是重要的有机化工原料,萘主要用于生产邻苯二甲酸酐 (参见“邻苯二甲酸酐”)。煤焦油中含萘10%左右,可以从煤焦油的中油馏分或石油产品裂化所得的高沸点馏分用结晶法分离获得。
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更新时间:2025/9/28 17:06:29