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词条 稠环芳烃
类别 中文百科知识
释义

稠环芳烃chouhuanfangting

一般指两个或多个苯环以共用两个相邻碳原子的方式相互稠合的多环芳烃。几个苯环通过两位或多位互相结合成一横排线状的苯稠环称直线式稠环,除萘、蒽用特定名称外,一般命名为“并几苯”,编号也有一定之规,如:


并五苯


几个苯环通过两位或多位互相结合,成为角式的苯稠环称非直线式稠环,有的具有特定的名称,没有特定名称的均用含有最多环数的、有特定名称的环或直线式稠环作为母体环,母体按原环系编号的顺序,将各边标以a,b,c…,其余部分作为取代部分。如:



菲 芘 苯并〔a〕蒽


苯稠环的结构与苯相似,每个碳原子都以sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道或氢原子的1S轨道形成σ键,形成一个平面环状的碳骨架,每个碳原子未参与杂化的p轨道,互相平行,侧面重叠,形成环闭的大π键,π电子数目符合(4n+2)的休克尔规则,因而具有芳香性,分子较稳定,可以发生取代反应,如卤代、硝化、磺化等。但在稠环芳烃中,每个碳原子的位置不完全等同,核外电子密度不完全一样,芳香性将比苯差。萘取代反应主要发生在电子密度较高的α-位 (即1,4,5,8位)上,萘比苯更易发生取代、加成和氧化反应。
稠环芳烃存在于煤焦油中。一些稠环芳烃在染料合成中有一定的用途。许多稠环芳烃有致癌作用,如苯并[a]芘。
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更新时间:2025/9/28 11:19:33