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早期徽商，行商贩运土特产占有较大的比重。清康熙年间，徽商的足迹已至广东、福建、浙江、江苏、湖北、四川、河北、山东等地。积累资本后，一些人就逐渐由有风险的行商转为较稳定的居贾。当时，徽州交通闭塞，商人返乡十分困难，因此，徽州流传这样的一句民谚：“一生夫妻三年半。”有些时运不济、事业晚成的徽商，甚至长期滞留异乡不归，等到回乡与家人团聚的时候，已是“黑头直到白头回，儿孙长大不相识，反问老翁何处来”。因此，在外地经商开店的徽商，为解决家人长期分离的痛苦，移家于外省者日渐增多。据洪王图的《歙问》载，出现了“徽之富民尽家于仪扬、苏松、淮安、芜湖、杭州诸郡，以及江西之南昌，湖广之汉口，远如北京”。他们虽然寓居城市，但保持着祖、客双籍的身份。

徽商中也有少数涉足海上贸易的。明嘉靖年间，徽商与闽浙沿海商人不顾朝廷禁令，从事海上武装走私贸易。最早从事海上武装走私贸易的歙人有许辰江、许本善等人。此后，歙人许栋、汪直、徐海先后组成强大的海上武装走私贸易集团。

许栋兄弟四人，与大宜（泰国北大年）、满刺加（马来西亚的马六甲）通商，运出商品有色绢、湖丝等，运入商品有乳香、樟脑等。明嘉靖十九年（１５４０年），许氏兄弟在马六甲引佛郎机国（葡萄牙）商人，来浙江双屿、大茅等港口贸易，获取了巨额利润。汪直初与邑人徐惟学、徐明山、叶宗满、方延助及闽人谢和等结伴盐业。嘉靖十九年（１５４０年），与叶宗满等人到广州造巨舰，收购硝石、硫黄、生丝及棉布，运往暹罗（泰国）、南洋诸国贸易。嘉靖二十一年（１５４２年）首航日本，抵达九州南边种子岛和西边平户岛。在日本以中国的湖丝等货换取银钱，在南洋诸国购回中国所需的苏木、胡椒、犀角、象牙，五六年间成为巨商。嘉靖二十七年（１５４８年），许栋集团被明军击溃，汪直及其余部，被推为船主，率众移居烈港。在浙的徽商与汪直关系密切，杭城商号“任其堆货，且为之打点护送”。嘉靖三十一年（１５５２年），汪直引日本门多郎、次郎、四助、四郎等商人来舟山定海关贸易。汪直自称靖海王，为主持开市的保证人。此外，明崇祯年间程正吾、吴光福，由福建购货运销高丽（朝鲜）。清代北岸人吴肇福“贩茶海外，积有盈余”。清康熙年间，沿海商民日渐活跃，自此，徽州海商的活动日渐萎退。