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词条 共轭二烯烃的加成反应
类别 中文百科知识
释义

共轭二烯烃的加成反应gong′e erxiting de jiachengfanying

共轭烯烃分子中存在大π键,可以与氢、卤素、卤化氢等发生1,2-与1,4-加成反应,如1,3-丁二烯与溴加成得到两种产物:


CH2=CH-CH=CH2+Br2

1,4加成中,两个溴原子分别加在1,4-位,而2-位和3-位碳原子间形成双键。这是共轭体系中特殊电子效应的缘故。1,2-加成和1,4-加成两种产物的比例随温度、溶剂等条件而变化,一般1,4-加成产物是主要的。
1,3-丁二烯还可以与烯烃发生 1,4-加成反应,形成六元环状化合物,称为双烯合成反应(Diels-Alder反应):


共轭烯烃的聚合反应主要以1,4-加成进行的。如:



共轭多烯发生加成反应时,共轭体系中的电子效应可沿共轭链传递。如:


CH2=CH—CH=CH—CH=CH2+HBr
→CH3—CH=CH—CH=CH—CH2Br

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更新时间:2025/9/28 12:07:18