有机磷杀虫剂organophosphorus insecti-cides

有机磷酸酯类有机合成杀虫剂，其中一些品种兼具杀螨作用。化学结构通式为：

式中 R¹、R²为烷氧基、烷硫基、烷基或胺基； R³为无机酸基、有机酸基或其他酸性基团。
简史 有机磷酸酯化合物的研究已有140余年历史，20世纪30年代德国G.施拉德(G. Schrader)首先发现其杀虫、杀螨活性，在他的领导下合成了特普(TEPP)、八甲磷(schradan)、对氧磷(paraoxon)、对硫磷(parathion)等有机磷杀虫剂品种。因这些化合物均对高等动物剧毒，故与化学武器研制有关，在战争年代里一直对外保密。二次大战以后，有机磷制剂发展很快，成为一类重要的杀虫剂，取代了来源受到限制的植物性杀虫剂和药效不高的砷制剂等无机杀虫剂，其中对硫磷最早成为世界性的杀虫剂品种。目前有机磷杀虫剂的吨位和品种数量均占杀虫剂各类中的首位。在这类中还最早发现了对刺吸式口器害虫高效的内吸杀虫剂。第一个大量应用的内吸有机磷杀虫剂品种是联邦德国1950年合成的内吸磷(demeton)。早期的有机磷杀虫剂品种对温血动物毒性很强，于是寻找低毒高效品种成为重要研究方向。先后研制出了马拉硫磷(malathion)、敌百虫(trichlorphon)、倍硫磷(fenthion)、杀螟硫磷(fenitrothion)、辛硫磷(phoxim)等一系列低毒高效品种； 内吸剂方面也出现了乐果(dimethoate)等低毒高效品种。但目前仍在沿用不少对人、畜毒性较强的品种，使用时应切实注意。其中一些品种如久效磷(monocrotophos)、水胺硫磷(isocar-bophos)等，虽然口服毒性较高，经皮毒性却相当低，这对避免使用时的生产性中毒有一定意义。
品种类型 按化学结构可分为以下五类。❶磷酸酯(phosphate): 磷酸分子中三个氢原子被有机基团置换了的化合物。如久效磷、敌敌畏(dichlorovos)。
❷硫代磷酸酯： 磷酸酯分子中与磷原子相连的氧原子被硫原子置换了的化合物。如对硫磷(硫逐式一硫代磷酸酯，phosphorothioate)、氧乐果(omethoate；硫赶式一硫代磷酸酯，phosphorothiolate)、马拉硫磷(二硫代磷酸酯，phosphorodithioate)。
❸磷酰胺(phos-phoroamidate): 磷酸分子中羟基被氨基或胺基取代的化合物。如棉安磷(phosfolan；磷酰胺)、乙酰甲胺磷(acephate；一硫代磷酰胺)。
❹焦磷酸酯(pyrophos-phate): 两个磷酸分子脱去一个水分子形成的化合物称焦磷酸，焦磷酸被酯化即为焦磷酸酯。如特普（焦磷酸酯）、治螟磷(sulfotep，二硫代焦磷酸酯)。
❺膦酸酯(phosphonate): 磷酸分子中羟基被有机基团置换形成磷碳键的化合物称膦酸，膦酸被酯化即为膦酸酯。如敌百虫（膦酸酯）、苯硫磷(EPN，一硫代膦酸酯)。
作用机制 主要是抑制昆虫体内神经组织中胆碱酯酶的活性，破坏神经冲动的正常传导，引起一系列神经系统中毒症状，直至死亡。（见有机磷杀虫机制）
特性 可概括为以下八个方面。❶药效较高，且一般是气温上升，毒力增强。不少品种如对硫磷、马拉硫磷等具有突出的广谱性杀虫作用。
❷化学结构变化无穷，品种数量 还研制出具有不同特点的多个品种，可以适应多方面的使用要求。如敌敌畏、辛硫磷等持效期短，适用于随时收获的果树、蔬菜、茶树、桑树等作物； 甲拌磷(phorate)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)等持效期长，适于种子处理和防治土壤害虫；有的可替代已产生抗药性的品种，如甲基对硫磷(parathion-methyl)就能防治已对内吸磷产生抗药性的棉蚜。
❸一些品种具内吸作用，施药方便，有利于保护益虫和害虫天敌。更多的品种具渗透作用（不能传导），如对硫磷、喹硫磷(quinalphos)等，喷洒在叶面能杀死叶背上的一些害虫。
❹高效低毒品种大批出现，高毒品种逐步被淘汰。对高毒品种也可以通过制剂加工，使其能安全使用。如甲拌磷制成颗粒剂、对硫磷制成微囊剂等。
❺化学性质不稳定，一般可水解、氧化、热分解，易于在自然条件下或在动植物体内降解。一般不会对农、畜产品造成过高残留，也不致污染环境。在高等动物体内亦无累积性。
❻虽然一些高毒品种可能引起人体急性中毒，但已有高效解毒剂可及时治疗意外中毒，包括抗乙酰胆碱剂（如阿托品）和胆碱酯酶复能剂（如解磷定）。
❼一般对作物安全，不致发生药害。且由于含有磷元素，还对作物有一定肥效作用。但个别品种对个别作物有药害，如敌百虫不能用于高粱。
❽绝大多数品种在碱性条件下易分解，与碱性药物混配要慎用。