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释义

酮tong

羰基的两端均与烃基相连的有机化合物叫酮。当羰基两端所连烃基为脂肪烃基时为脂肪酮; 当羰基至少有一端连有芳香烃基时叫芳香酮。根据分子中所含羰基数目的多少,酮又可分为一元酮、二元酮等。碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为同分异构体。
简单的酮多用习惯命名法命名,或按与羰基相连的烃基的名称命名。例如:



复杂的脂肪酮则用系统命名法命名。例如:



由于羰基本身不能形成氢键,但有较强的极性,故酮的沸点比相应的醇低,但却高于相应的烷烃和醚。酮的羰基可与水分子中的氢形成氢键,低级酮可溶于水。常温下,低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高级酮则为固体。
由于羰基结构的影响,使羰基碳原子正电性增强,易发生亲核加成反应,且相邻碳原子受羰基影响,化学活性亦有所增强。
酮可与格氏试剂加成,制备叔醇:



脂肪族甲基酮还可与氢氰酸和饱和亚硫酸氢钠溶液作用:



α-羟基腈


α-羟基腈是一类活泼化合物,在有机合成中占有重要位置。如: 丙酮通过上述反应可得到合成有机玻璃的原料丙酮氰醇:


此加成物为不溶于亚硫酸氢钠溶液的白色固体,很易分离,分离后与酸或碱共热又可得到原来的酮。此反应可用于分离脂肪族甲基酮。
酮还可与氨的衍生物加成:

以上反应产物都为有固定晶形及熔点的固体,可用来鉴别酮,这些产物在稀酸作用下又可水解为原来的酮,可用来分离和提纯酮。
酮不易被氧化(强烈的氧化剂可使碳链在羰基两端断裂),可被还原,在不同条件下可得不同的还原产物。如用镍还原可得到醇; 用硼氢化钠还原时只还原羰基而不影响其他不饱和键及官能团; 在锌汞齐和盐酸存在下,可直接还原为烃。
有α-H的酮可发生卤代反应,甲基酮则可发生卤仿反应:


酮广泛存在于自然界中,除了从动植物中提取各种酮外,还可用合成法合成所需要的酮。

羰基的两个单键分别和两个相同或不同的烃基相结合而成的有机化合物。链状酮的通式为RCOR-。代表物为丙酮。环状酮是有环状结构的酮类,代表物为环己酮。碳基和α—H是活泼基团,有众多的重要的羰基上的反应,在有机合成反应中用途极广。许多酮有工业价值。

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更新时间:2025/9/28 14:57:06